Castellar de la Frontera es un peculiar municipio situado en el interior de un antiguo castillo, ofreciendo a los visitantes una experiencia única. Resguardado en el Parque Natural de los Alcornocales, este lugar presenta una vista panorámica que abarca desde la bahía de Algeciras hasta el Peñón de Gibraltar y la costa africana.
El municipio se divide en dos: Castellar Viejo, en el recinto amurallado, y Castellar Nuevo, a algunos kilómetros de distancia. El Castillo, construido por los musulmanes en el siglo XIII, se mantiene en buen estado y cuenta con una torre del homenaje, murallas imponentes y un patio de armas que ahora alberga eventos culturales.
Más allá de su fortaleza, Castellar de la Frontera ofrece un laberinto de calles estrechas de origen islámico, casas encaladas con vivos colores, balcones floridos y plazas pintorescas. El Balcón de los Amorosos ofrece vistas al embalse del Guadarranque.
Entre sus puntos de interés se encuentra La Almoraima, una extensa finca con un convento mercedario convertido en lugar de esparcimiento y caza. El nuevo pueblo de Castellar, construido en los años 60, presenta la Iglesia Divino Salvador, la escultura conmemorativa del XXV Aniversario y otra dedicada a los Derechos Humanos.
Para llegar desde Cádiz, se toma la A-381 en aproximadamente 1 hora y 10 minutos, mientras que desde Málaga se tarda 1 hora y 30 minutos por la AP-7.

